Το μυθικό τραγούδι του Don McLean, “American Pie” , που περιέχεται στο ομότιτλο άλμπουμ του 1971, έγινε χιλιάδες φορές αντικείμενο συζήτησης σε μια προσπάθεια αποκρυπτογράφησης των υπαινιγμών και των μηνυμάτων που μετέφερε. Το τραγούδι αντανακλά τις μεγάλες πολιτισμικές αλλαγές της εποχής, αλλά και την απογοήτευση της χαμένης αθωότητας της πρώιμης γενιάς του rock & roll. Το τελευταίο σηματοδοτήθηκε και από τη συντριβή του αεροπλάνου που μετέφερε τον Buddy Holly, τον The Big Bopper και τον Ritchie Valens στις 3 Φεβρουαρίου του 1959. Η επαναλαμβανόμενη φράση “the day the music died” στο τραγούδι του, αναφέρεται σε αυτό το αεροπορικό δυστύχημα.
Τον Νοέμβριο του 1958 λοιπόν, ο Buddy Holly διέκοψε τη συνεργασία του με τους Crickets. Σύμφωνα με τον Paul Anka, ο Holly συνειδητοποίησε ότι έπρεπε να επιστρέψει στο δρόμο για δύο λόγους: χρειαζόταν άμεσα μετρητά επειδή ο μάνατζερ των Crickets, Norman Petty, προφανώς του είχε κλέψει αρκετά χρήματα, αλλά ήθελε άμεσα να συγκεντρώσει ένα ποσό για να μετακομίσει στη Νέα Υόρκη και να ζήσει με τη νέα του σύζυγο, María Elena Holly, που ήταν έγκυος. Ο Holly υπέγραψε με την General Artists Corporation (GAC) επειδή ήξερε ότι σχεδίαζαν μια βρετανική περιοδεία και ήθελε να συμμετάσχει σε αυτή.
Για την έναρξη της περιοδείας αυτής, που είχε το όνομα “Winter Dance Party”, ο Holly σχημάτισε ένα συγκρότημα αποτελούμενο από τους Waylon Jennings (μπάσο), Tommy Allsup (κιθάρα) και Carl Bunch (τύμπανα), με τα φωνητικά του Frankie Sardo. Η περιοδεία είχε σχεδιαστεί να καλύψει είκοσι τέσσερις Μεσοδυτικές πόλεις σε ισάριθμες ημέρες – δεν υπήρχαν κενές μέρες. Ο νέος επιτυχημένος καλλιτέχνης Ritchie Valens, “The Big Bopper” J. P. Richardson και το φωνητικό συγκρότημα Dion and the Belmonts συμπλήρωσαν την οριστική σύνθεση της περιοδείας για να προωθήσουν τις δουλειές τους και να κερδίσουν κάποια χρήματα.
Η περιοδεία του 1959 ξεκίνησε στο Milwakee του Wisconsin, στις 23 Ιανουαρίου, με την παράσταση στο Clear Lake της Iowa, στις 2 Φεβρουαρίου να είναι η ενδέκατη από τις είκοσι τέσσερις προγραμματισμένες εμφανίσεις. Τα ταξίδια των μετακινήσεων που απαιτούνταν σύντομα έγινε σοβαρό πρόβλημα. Οι αποστάσεις μεταξύ των προορισμών δεν είχαν ληφθεί σωστά υπόψη όταν είχαν προγραμματιστεί οι παραστάσεις. Καθώς δεν υπήρχαν κενά, οι μπάντες έπρεπε να ταξιδεύουν το μεγαλύτερο μέρος της ημέρας, συχνά για δέκα έως δώδεκα ώρες σε χαμηλές θερμοκρασίες στα μέσα του χειμώνα. Το μεγαλύτερο μέρος των μεγάλων αυτοκινητοδρόμων δεν είχε ακόμη κατασκευαστεί, επομένως οι διαδρομές μεταξύ των στάσεων της περιοδείας απαιτούσαν πολύ περισσότερο χρόνο οδήγησης σε στενούς αγροτικούς αυτοκινητόδρομους με μόλις δύο λωρίδες κυκλοφορίας.
Η GAC-Super Productions, που έκλεισε την περιοδεία, δέχτηκε αργότερα πολύ σκληρή κριτική για τη φαινομενικά πλήρη αδιαφορία τους γύρω από τις συνθήκες που ανάγκασαν τους μουσικούς να υπομείνουν στη διάρκεια της περιοδείας. Δεν τους ένοιαζε. Ήταν σαν να είχαν ρίξει τυχαία βελάκια σε έναν χάρτη.
Όλοι οι μουσικοί ταξίδευαν μαζί σε ένα λεωφορείο, αν και τα λεωφορεία που χρησιμοποιήθηκαν για την περιοδεία ήταν εντελώς ανεπαρκή, χαλούσαν και τα αντικαθιστούσαν συχνά. Οι πηγές αναφέρουν πως πέντε διαφορετικά λεωφορεία χρησιμοποιήθηκαν τις πρώτες έντεκα ημέρες της περιοδείας, “ σχολικά λεωφορεία που διαμορφώθηκαν, από αυτά που κρίθηκαν ακατάλληλα για τα παιδιά του σχολείου”. Οι ίδιοι οι μουσικοί ξεφόρτωναν και φόρτωναν τον εξοπλισμό τους σε κάθε στάση, καθώς κανένα συνεργείο δεν προσλήφθηκε να τους βοηθάει. Πέρα από όλα αυτά, τα λεωφορεία δεν ήταν εξοπλισμένα για τις δύσκολες καιρικές συνθήκες, με τις περιοχές να έχουν καλυφθεί από χιόνι μέχρι τη μέση και συχνές θερμοκρασίες από 20 °F (−7 °C) ως και -36 °F . Ένα λεωφορείο μόνο είχε σύστημα θέρμανσης που δεν λειτουργούσε όμως σωστά, αμέσως λίγο μετά την έναρξη της περιοδείας, στο Appleton του Wisconsin.
Γρήγορα, ο Richardson και ο Valens άρχισαν να παρουσιάζουν συμπτώματα γρίπης και ο ντράμερ Bunch νοσηλεύτηκε για σοβαρά κρυοπαγήματα στα πόδια αφού το λεωφορείο έμεινε στη μέση αυτοκινητόδρομου σε θερμοκρασίες κάτω από το μηδέν κοντά στο Ironwood του Michigan.
Τη Δευτέρα, 2 Φεβρουαρίου, η περιοδεία έφτασε στο Clear Lake, δυτικά της Mason City, έχοντας οδηγήσει 350 μίλια (560 χλμ.) από τη συναυλία της προηγούμενης ημέρας στο Green Bay του Wisconsin. Η πόλη στη βόρεια Αϊόβα δεν ήταν προγραμματισμένη στάση. Οι διοργανωτές της περιοδείας είχαν σκοπό να συμπληρώσουν την ανοιχτή ημερομηνία και κάλεσαν τον διευθυντή του τοπικού Surf Ballroom, Carroll Anderson και του πρότειναν συμφωνία για την παράσταση. Ο Anderson δέχτηκε και κανόνισαν την εμφάνιση για εκείνη τη βραδιά. Όταν ο Holly έφτασε στο χώρο εκείνο το βράδυ, ήταν απογοητευμένος με τα συνεχιζόμενα προβλήματα με το λεωφορείο. Ο επόμενος προγραμματισμένος προορισμός μετά το Clear Lake ήταν το Moorhead της Μινεσότα, 365 μίλια (590 χλμ.) βόρεια-βορειοδυτικά – και, ένα χαρακτηριστικό παράδειγμα του απαράδεκτου σχεδιασμού της περιοδείας, ένα ταξίδι που θα τους πήγαινε κατευθείαν πίσω στις δύο πόλεις που είχαν ήδη παίξει την τελευταία εβδομάδα.
Ο Holly ναύλωσε ένα αεροπλάνο για να πετάξει ο ίδιος και η μπάντα του στο Fargo της Βόρειας Ντακότα, που βρίσκεται δίπλα στο Moorhead. Η συναυλία τους εκεί θα ήταν μια ραδιοφωνική εμφάνιση στον σταθμό KFGO με τον disk jockey Charlie Boone.
Ο Anderson κάλεσε τον Hubert Jerry Dwyer, ιδιοκτήτη της Dwyer Flying Service στην πόλη Mason City, για να ναυλώσει το αεροπλάνο να πετάξει στο αεροδρόμιο Hector του Fargo, το πιο κοντινό στο Moorhead. Έγιναν οι απαραίτητες συνεννοήσεις για την πτήση με τον Roger Peterson, έναν 21χρονο τοπικό πιλότο που περιγραφόταν σαν ένας “νέος παντρεμένος άνδρας που έχτισε τη ζωή του γύρω από τις πτήσεις”.
Η πιο αποδεκτή εκδοχή των γεγονότων ήταν ότι ο Richardson είχε προσβληθεί από γρίπη κατά τη διάρκεια της περιοδείας και ζήτησε από τον Jennings τη θέση του στο αεροπλάνο. Όταν ο Holly έμαθε ότι ο Jennings δεν θα πετούσε, του είπε αστεία: “λοιπόν, ελπίζω να παγώσει το καταραμένο λεωφορείο σου”. Ο Jennings απάντησε: “λοιπόν, ελπίζω να συντριβεί το αεροπλάνο σου”, μια χιουμοριστική αλλά άτυχη απάντηση που τον στοίχειωνε για το υπόλοιπο της ζωής του. Ο Valens, που κάποτε φοβόταν να πετάξει, ζήτησε από τον Allsup τη θέση του στο αεροπλάνο. Οι δυο τους συμφώνησαν να ρίξουν ένα νόμισμα για να αποφασίσουν. Ο Bob Hale, ένας disk jockey με το KRIB-AM του Mason City, έβλεπε τη συναυλία εκείνο το βράδυ και έριξε το κέρμα στην αίθουσα λίγο πριν αναχωρήσουν οι μουσικοί για το αεροδρόμιο. Ο Valens κέρδισε την θέση στην πτήση. Φημολογείται πως ο Valens είπε, “είναι η πρώτη φορά που κέρδισα κάτι στη ζωή μου.”
Μετά το τέλος της παράστασης, ο Anderson οδήγησε τους Holly, Valens και Richardson στο κοντινό Δημοτικό Αεροδρόμιο της πόλης Mason, όπου το υψόμετρο είναι 370 μέτρα. Ο καιρός την ώρα της αναχώρησης ενημέρωνε για ελαφρύ χιόνι, με σκοτεινό ουρανό, ορατότητα έξι μίλια (10 km) και ανέμους από 20 έως 30 mph (32 έως 48 km/h) . Αν και αναφέρθηκε επιδείνωση του καιρού κατά μήκος της προγραμματισμένης διαδρομής, οι ενημερώσεις για τον καιρό δεν έφτασαν ποτέ στον Peterson, που δεν είχε μεγάλη εμπειρία σε τέτοιες συνθήκες.
Το αεροπλάνο απογειώθηκε κανονικά από τον διάδρομο 17 (σημερινός διάδρομος 18) στις 12:55 π.μ. την Τρίτη 3 Φεβρουαρίου. Ο Dwyer είδε την απογείωση με κατεύθυνση νότια από μια πλατφόρμα έξω από τον πύργο ελέγχου. Γύρω στη 1:00 π.μ., όταν ο Peterson απέτυχε να πραγματοποιήσει την αναμενόμενη ραδιοφωνική επαφή, έγιναν επανειλημμένες προσπάθειες για επικοινωνία, μετά από επίμονα αιτήματα του Dwyer, από τον χειριστή ασυρμάτου, αλλά όλες ήταν ανεπιτυχείς.
Αργότερα εκείνο το πρωί, ο Dwyer, μην έχοντας καμία επικοινωνία από τον Peterson από την αναχώρησή του, απογειώθηκε με άλλο αεροπλάνο για να ακολουθήσει την προγραμματισμένη διαδρομή του. Μέσα σε λίγα λεπτά, γύρω στις 9:35 π.μ., εντόπισε τα συντρίμμια λιγότερο από έξι μίλια (10 χλμ.) βορειοδυτικά του αεροδρομίου. Το γραφείο του σερίφη, ειδοποιημένο από τον Dwyer, έστειλε τον αναπληρωτή Bill McGill, ο οποίος οδήγησε μέχρι το σημείο της συντριβής, ένα χωράφι με καλαμπόκι που ανήκε στον Albert Juhl.
Εκτός από τον Don McLean που περιέλαβε την τραγωδία στο “American Pie”, ορμώμενος και από μια λανθασμένη πληροφορία πως έτσι ήταν και το όνομα του μοιραίου αεροσκάφους, και άλλοι τίμησαν τη μνήμη των πρόωρα χαμένων μουσικών. Ο Tommy Dee ηχογράφησε το “Three Stars” την ίδια χρονιά, το 1961 ο Mike Berry έγραψε το “Tribute to Buddy Holly”.
Ακόμα και ο Waylon Jennings τόλμησε να επιστρέψει στις δικές του μνήμες το 1978, στο τραγούδι του “A Long Time Ago”, και να τραγουδήσει:
“μη με ρωτήσεις σε ποιον έδωσα τη θέση μου σε εκείνο το αεροπλάνο, νομίζω πως το ξέρεις ήδη, σου το είπα πριν από πολύ καιρό”…